Naruto Shippuden ocorre 2 anos e meio após Naruto ter deixado a vila para treinar com Jiraiya. Após seu retorno, Naruto descobre que seus amigos shinobi's o superaram na classificação, e ele caiu para trás. No entanto, com apenas 6 meses para resgatar Sasuke, Naruto tem de enfrentar inimigos ainda mais perigosos. O plano da Akatsuki se revela lentamente e os perigos surgem mais do que nunca!
Todos retornam para a Vila Oculta da Folha. Kakashi, no entanto, é hospitalizado por conta dos estragos causados pelo seu Mangekyo Sharingan. Mas ainda não é hora de descanso para os integrantes do Time Kakashi pois um novo alvo os espera.
Após atacar Naruto, Sai desaparece, mas antes diz que eles se encontrarão novamente. Enquanto isso, Tsunade se reúne com os anciões da vila, Homura e Koharu, para uma conversa perturbadora sobre suas decisões como Hokage.
Naruto se enfurece quando conhece seu novo companheiro de equipe, Sai, e que ele estava apenas testando sua força. Sakura até tenta apaziguar os ânimos, mas há mudanças demais no Time Kakashi...
O novo Time Kakashi se encaminha para Tenchikyo. Para Naruto, Sai é apenas um substituto temporário para Sasuke. Mas Sai só mostra sua verdadeira face quando demonstra seu total desprezo por Sasuke.
Sakura vê Sai trabalhando numa pintura abstrata e pergunta o título. Ele conta que nunca deu um título a nenhuma de suas pinturas. Incomodada com isso, Sakura encontra um estranho livro de desenhos nas coisas de Sai.
Yamato conduz uma simulação para preparar o time Kakashi para o confronto da Ponte Tenchi. No entanto, Sai não pensa duas vezes em tomar uma posição individualista para completar a simulação da missão com sucesso.
Finalmente chega o dia do encontro entre Sasori e seu espião. Como planejado, Yamato se disfarça de Sasori e vai para o local combinado se encontrar com o espião, que para a surpresa de todos é um shinobi que eles conhecem bem.
Cara a cara com seu maior inimigo, Naruto subitamente libera o poder da Raposa de Nove Caudas. Mas quando Yamato vê a quarta cauda surgir, ele se lembra de como Jiraiya quase morreu ao também ver Naruto transformado.
Enquanto são apenas três caudas, Naruto ainda consegue ter consciência, mas tudo muda com o aparecimento da quarta cauda. Em meio ao caos da batalha entre Naruto e Orochimaru, Sai começa sua missão, sua verdadeira missão.
Com a quarta cauda liberada, Naruto perde completamente sua consciência e é tomado por impulsos destrutivos que desafiam até mesmo seu oponente, Orochimaru.
Mesmo tendo mudado completamente para sua forma insana de Demônio de Caudas, Naruto ainda se recusa a abandonar a ideia de levar Sasuke de volta para casa.
Tomando vantagem da situação, Sai dá continuidade à sua missão secreta e faz contato com Orochimaru, que decide dar-lhe um voto de confiança após ver o "presente" que Danzou mandou.
Naruto e Sakura ficam chocados quando descobrem que o objetivo de Danzou é trabalhar com Orochimaru para destruir a atual Vila Oculta da Folha.
Naruto descobre quem realmente machucou Sakura durante a batalha. Enquanto isso, ela investiga o livro de desenhos de Sai.
Sai estremece quando finalmente se encontra cara a cara com Sasuke no esconderijo de Orochimaru. O "presente" que Danzou mandou ele entregar a Orochimaru é nada mais nada menos que uma lista dos agentes da Anbu sob comando direto da Hokage.
Guiados por Yamato, o Time Kakashi consegue localizar Sai no esconderijo de Orochimaru e o questiona sobre os planos de Danzou de destruir a Folha, mas no fim é Sai quem fica impressionado com a motivação por trás dos planos de Naruto em salvar Sasuke, seu primeiro amigo, aquele que o reconheceu primeiro.
Kabuto faz um ataque surpresa para resgatar Sai, que é mantido como traidor, mas as pessoas mudam e Sai toma uma importante decisão.
Mesmo sentindo os ferimentos de quando tomou a forma da Raposa, Naruto busca loucamente por Sasuke no esconderijo. Incapaz de se manter imparcial a esse forte sentimento de Naruto, Sai consegue se lembrar do que ia desenhar na página inacabada de seu livro, o desenho especial que ele tanto queria mostrar para o seu irmão.
O Time Kakashi descobre a verdadeira missão de Sai e fica chocado com a possibilidade de ter sido traído novamente apenas para que ela fosse completada. Mas Naruto acredita no sorriso de Sai, Naruto acredita que ele não vai completar sua missão de matar Sasuke.
Naruto e Sakura finalmente encontram Sasuke. No entanto, os fortes sentimentos de vingança dele só aumentaram nesses três anos, assim como seu imenso poder, o poder do clã Uchiha.
O intenso desejo de vingança de Sasuke se mostra mais forte que a determinação de Naruto e Sakura em levá-lo para casa. Yamato se mostra disposto a pôr um ponto final nisso, mas Orochimaru intervém, encerrando o confronto. Tudo que resta agora para o Time Kakashi é um intenso desejo de ficar mais forte para poder salvar seu amigo e um novo sentimento de companheirismo que faz Sai finalmente se sentir parte de um grupo, se sentir um humano de verdade.
竹内順子Naruto Uzumaki (voice)
Noriaki SugiyamaSasuke Uchiha (voice)
中村千絵Sakura Haruno (voice)
Kazuhiko InoueKakashi Hatake (voice)
Showtaro MorikuboShikamaru Nara (voice)
Satoshi HinoSai (voice)
Akira IshidaGaara (voice)
石川英郎Itachi Uchiha (voice)
遠近孝一Neji Hyuga (voice)
根本圭子Shizune (voice)
KujiraOrochimaru (voice)
勝生真沙子Tsunade (voice)
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