Doug Heffernan trabalha duro o dia inteiro entregando encomendas até voltar para casa e encontrar sua amada esposa Carrie. No entanto, ele também encontra seu sogro maluco, Arthur, que vive com a filha e o genro.
Na tentativa de conseguir ir para Las Vegas passar um fim de semana com os amigos, Doug começa a juntar créditos levando Carrie a um spa. Enquanto isso, depois de ouvir falar sobre Las Vegas, Arthur ensina Spence a contar cartas, antes de visitar um pequeno cassino beneficente para órfãos.
A posição de Doug como o “Cara Engraçado” fica ameaçada quando o novo funcionário da IPS conquista os colegas de trabalho com suas imitações. Enquanto isso, uma assistente é contratada para trabalhar com Carrie e acaba fazendo mais trabalho do que o esperado.
Doug se mete ainda mais em problemas quando finge ter um ataque cardíaco para evitar que Carrie fique brava por ele não saber o nome de uma amiga dela.
Os pais de Doug fazem uma visita à casa dos Heffernan, onde Doug os surpreende com ingressos para o teatro. No entanto, Joe Heffernan fica distraído com sua feira de trens, o que faz com que Janet acabe desenvolvendo uma amizade com Arthur.
Enquanto Doug e Carrie estão jantando com Neal e Marcy, eles são apresentados a Marc e Renne, com quem criam uma conexão instantânea.
Depois de dez anos de casamento, Doug encontra um novo amor na forma de um perfume importado que Carrie não suporta. Seu caso com a fragrância acaba levando Carrie a demonstrar alguns comportamentos inadequados também. Enquanto isso, Arthur tenta ensinar a Spence e Holly os segredos de como assistir a vários filmes seguidos no cinema, entrando de uma sessão para outra sem pagar.
Carrie usa sua renda extra para contratar uma empregada, mas Doug se sente deixado de lado e decide contratar sua própria ajudante, Verônica, a mãe de Spence. Logo, Verônica prova que faz mais bagunça do que limpa, especialmente quando sua nova posição de subordinada faz Arthur se apaixonar por ela.
Quando os Heffernan começam a malhar com os Ferrigno, Doug faz secretamente um acordo com Lou para poder ficar sentado em vez de se exercitar.
Carrie se lembra do que Doug disse a ela quando os dois estavam namorando e que a fez querer se casar com ele, mas então descobre uma verdade horrível sobre aquela noite. Enquanto isso, Danny se apaixona por Holly depois que sua namorada termina com ele.
Ao entregar uma encomenda em sua antiga escola, Doug reencontra seu velho treinador de futebol e, contra a vontade de Carrie, começa a voltar regularmente à escola, onde é tratado como o herói do time. Enquanto isso, depois de perder seu colírio, Arthur consegue ficar sem audição, visão e fala no mesmo dia, tornando-se completamente dependente de Holly.
Carrie fica desanimada com a própria aparência ao se aproximar dos 35 anos, então Doug pede a alguns trabalhadores da construção para assobiarem e fazerem comentários de admiração quando ela passar, na esperança de fazê-la se sentir melhor. Enquanto isso, Arthur tenta encontrar o presente perfeito para sua filha.
O que começa como uma ótima viagem rapidamente se transforma em um pesadelo quando Doug e Arthur são obrigados a trocar de avião, fazendo com que acabem em Pittsburgh em vez de St. Louis.
Enquanto come em um novo café com Deacon, Doug consegue irritar tanto a garçonete que ela exige que os dois briguem assim que seu turno terminar. Enquanto isso, Carrie chama Holly para ir às compras com ela, mas apenas para poder usar a van dela.
Quando uma atendente do caixa se distrai fazendo ligações pessoais e, sem querer, não cobra de Carrie pelo aparelho de música digital, Carrie sai da loja com o produto de graça.
Kevin James
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