Após o assassinato não resolvido de sua esposa, Adrian Monk desenvolve um transtorno obsessivo-compulsivo, um pavor de germes e contaminação, que lhe custa o seu trabalho como detetive. Contudo, ele continua a resolver crimes com a ajuda do ex-chefe.
Monk está abalado com a noticia da morte Dr. Kroger, Natalie tenta ajudar Monk a arrumar um novo psicologo e Monk se consulta com o Dr. Bell, Monk não suporta o barulho de piano que vem da sua vizinha então decide comprar uma nova casa, mas acaba descobrindo através de Jake Honesto que sua casa precisará de uma reforma.
Monk é surpreendido quando uma mulher lhe pede para investigar sua futura morte que está sendo planejada pelo seu marido que é um gênio e um campeão invicto de xadrez.
Natalie fica famosa ao se tornar a nova locutora da loteria enquanto Monk tenta descobrir quem matou a locutora anterior, conforme Natalie se torna mais famosa, Monk acaba se sentindo rejeitado.
Monk tenta desvendar uma tentativa de assassinato de um boxeador que treinava para a final de um campeonato, as suspeitas caem sobre um matador profissional.
Um conhecido de Natalie pede ajuda a Monk quando um comandante supostamente se suicida em um submarino, Monk é convecido a investigar apesar de sua fobia de estar na água.
Monk investiga um caso de assassinato e acaba se envolvendo com a principal suspeita, ele afirma ter certeza da inocência dela, mas Natalie desconfia que ele esteja interessado na moça.
Em seu centésimo caso, as investigações do detetive Monk viram um especial em um programa de televisão, ao rever seu último caso, no entanto, Monk percebe ter havido um erro. Participações especiais de: Brooke Adams, Eric McCormack, David Koechner, John Torturro e Sarah Silverman.
Monk tem que resolver um falso assassinato, enquanto ele tenta resolver ele vê Harold Krenshaw completamente curado e Harold indica seu médico que é um hipnotizador para Monk. Monk resolve tentar se livrar de todos os seus medos, porém Monk acaba tendo problemas ao ser hipnotizado.
É Natal, e três homens sem-teto batem na porta de Monk. Mas eles não estão procurando um folheto... O amigo deles, Willie, morreu, e a polícia registrou isto como um acidente. Os homens sem-teto suspeitam de assassinato, e gostariam de contratar Monk para investigar. Monk resiste, mas Natalie insiste que Monk ajude estas almas menos afortunadas durante a o feriado de fim de ano.
O meio-irmão delinqüente de Monk, Jack Jr. foge da prisão e vai para o apartamento de Monk e manipula o detetive para lhe ajudar a achar a pessoa que é verdadeira culpada de um assassinato
Quando, inconscientemente, Natalie ajuda um ladrão a roubar a bicicleta do laboratório biotécnico CEO, ela lança Monk para resolver um crime diretamente fora da "Enciclopédia Brown” até que Monk aprende o modo duro e perigoso que este ladrão realmente é.
Enquanto investiga um assassinato em um museu, Monk ajuda uma mulher mais velha, mas ele tem dificuldade em acreditar na amizade, sem que ela venha a ser mais uma captura.
Monk consegue ingressos para a maior partida de futebol americano do ano, mas ele e o Capitão Stottlemeyer não podem entrar até que descubram quem tentou explodir um fã no estacionamento.
Quando um colega de infância, valentão, que aterrorizou Monk, o contrata para investigar sua esposa de quem ele suspeita infidelidade, Monk aproveita a oportunidade para lhe provar seu potencial e valor. As coisas ficam ainda mais doces quando o valentão é acusado de assassinato.
Monk vai assistir seu vizinho, Kevin Dorfman, a fazer um show de mágica. Em seu camarim Kevin é assassinado, e Monk tem um suspeito, mas ele tem um álibi: estava em Nebraska; e antes do assassinato ocorrer ele ainda telefonou e falou com toda a equipe.
Quando a garagem de estacionamento onde a esposa de Monk foi morta é marcada para demolição, Monk intervém, mas logo se vê investigando o desaparecimento da chave oficial da cidade para preservar a garagem.
Tony Shalhoub
Ted Levine
Jason Gray-Stanford
Traylor Howard
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