Após o assassinato não resolvido de sua esposa, Adrian Monk desenvolve um transtorno obsessivo-compulsivo, um pavor de germes e contaminação, que lhe custa o seu trabalho como detetive. Contudo, ele continua a resolver crimes com a ajuda do ex-chefe.
Monk é contratado por sua maior fã, Marci Maven para desvendar um caso de assassinato. Tudo começa quando o vizinho de Marci, John Rigel ao retornar para casa encontra sua esposa morta, aparentemente atacada por um animal, então Monk terá a ajuda de Marci Maven para resolver esse caso.
Um Rapper chamado Assassinus é acusado de um crime de assassinato e contrata Monk para provar que é inocente e não teve nenhuma participação no crime. Participação de especial de Snoopy Dogg.
Monk é chamado para investigar um assassinato, mas esse assassinato ocorre num lugar onde ele nunca imaginou estar numa Praia de nudismo, o principal suspeito é um homem nu que mora próximo da praia.
Monk tem a sua amizade com o Capitão Stottlemeyer colocada em teste, quando Monk acha que a namorada do Capitão Stottlemeyer está por de trás de um crime
Julie recebe ajuda de Monk em sua vida amorosa, enquanto ele investiga um homicídio.
Monk segue um mapa do tesouro trazido por Troy, filho do Dr. Kroger, mas acaba desenterrando um problema.
Monk não consegue lidar com novas informações que descobre sobre seu rival, Harold Krenshaw.
Um homem, que foi mandado para a prisão por Monk anos atrás, é inocentado após a descoberta de uma nova evidência. O detetive se sente culpado e, para se redimir, tenta ajudá-lo a se ajustar à vida fora das grades.
Monk não consegue dormir e sai para dar uma volta, mas acaba dando de cara com um assassinato.
Monk está incomodado com a chegada do Natal, pois é a data que marca os dez anos da morte de Trudy, sua esposa. Em meio a uma confusão, Monk tem um ataque de raiva e persegue um Papai Noel. Agora, ele é acusado de atirar no “bom velhinho”, e se torna o homem mais odiado da cidade.
Monk ingressa em uma seita para resolver um assassinato, mas o carisma do líder religioso acaba envolvendo o detetive. Participação especial de Howie Mandel.
Monk descobre que o seu banco foi assaltado, então ele vai ao Banco para ver se suas joias estavam salvas, no assalto uma mulher morreu e Monk decide trabalhar de Segurança do banco para descobrir quem matou a mulher.
Monk está a procura de um assassino, quando Natalie ouve pelo rádio da policia que mataram uma moça chamada Julie Teeger e vai investigar, mas descobre que foi outras duas Julie Teeger que morreram e Natalie acha que sua filha será a proxima a morrer.
Monk tem um novo hobby é ser pintor de quadros, Monk acaba fazendo sucesso com os seus quadros, mas ele descobre que alguém está usando seus quadros para levar dinheiro escondido de um roubo a banco.
Monk é preso por assassinato, e descobre que deve fugir para limpar seu nome.
O Capitão Stottlemeyer ajuda Monk a fugir da policia, e Monk acaba indo para uma cidade aonde ele trabalha como lavador de carros e ao mesmo tempo descobre que Dale "Baleia" Biederbeck tem algo a ver com esse crime.
Tony Shalhoub
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Traylor Howard
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