Após o assassinato não resolvido de sua esposa, Adrian Monk desenvolve um transtorno obsessivo-compulsivo, um pavor de germes e contaminação, que lhe custa o seu trabalho como detetive. Contudo, ele continua a resolver crimes com a ajuda do ex-chefe.
Três anos após perder seu emprego no departamento de polícia de São Francisco devido a sua disfunção obsessiva e compulsiva, Adrian Monk está trabalhando como consultor particular investigando o assassinato de uma jovem mulher chamada Nicole Vasquez. A polícia está na cola de um dos suspeitos, mas ele dá um jeito de escapar por causa do medo de altura de Monk. Sharona consegue que Monk continue sua investigação, apesar das objeções do Capitão Stottlemeyer.
Uma mulher dirigindo em pânico sai da estrada a seu marido, o ex-comissário de polícia Harry Ashcombe. Na manhã seguinte, uma vidente presa 3 vezes acorda em seu carro em um lugar muito próximo ao acidente. Atores convidados
Uma ligação de emergência, feita por um juiz, identifica o homem que está prestes a matá-lo como um rico e gordo investidor chamado Dale Biederbeck. Ator convidado
O policial Adam Kirk sai de uma roda-gigante e logo depois encontra o jovem rapaz que estava ao seu lado morto com uma faca no peito. Stottlemeyer não tem outra escolha senão prender seu amigo e aconselhá-lo a ficar em silêncio.
Depois de tentar preparar o prato favorito de sua falecida esposa, para celebrar o aniversário do dia em que se conheceram, Monk é preso por invasão a domicílio e levado para o Instituto Psiquiátrico Medford.
Sidney Teal, bilionário magnata do software, é baleado e morto pelo ex-policial Archie Modine. Archie alega que reagiu a um assalto, já o outro policial que o acompanhava fugiu misteriosamente da cena do crime. Stottlemeyer chama Monk para investigar.
Um advogado e seu assistente são assassinados. Todas as suspeitas recaem sobre um cliente insatisfeito. O arquivo deste cliente foi encontrado queimado dentro de uma lata de lixo.
Uma mulher é assassinada, durante a maratona de São Francisco e Monk suspeita de seu amante casado, Trevor Mc Dowell, mesmo sabendo que ele estava participando da competição.
As férias de Monk em um resort com Sharona e Benjy vira trabalho depois que o menino vê um assassinato. Porém não há um corpo e a cena do crime é a mais limpa da história.
Um rico homem de negócios morre em um terremoto, mas Monk está certo de que ele foi assassinado pela sua esposa. O trauma do terremoto faz com que Monk não fale com clareza temporariamente.
O cantor country Willie Nelson se torna o principal suspeito do assassinato do seu empresário, porém a única testemunha é uma mulher cega, que afirma ter ouvido uma briga e poder identificar o assassino pela voz.
Sharona vai viajar e a escolha de Monk entre ficar sozinho ou atravessar o país de avião até Nova Jersey é dificílima, mas ele vence seus medos e embarca. Ator convidado: Tim Daly.
Tony Shalhoub
Ted Levine
Jason Gray-Stanford
Traylor Howard
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