Hand Maid May conta história de um garoto chamado Saotome Kazuya de 19 anos no segundo colegial. Kazuya está tentando fazer um tipo de robô com inteligência artificial chamado Ikariya. Um dia, Nanbara, um amigo de infância que considera Kazuya como um rival, após descobrir que Kazuya falhou novamente no seu projeto, lhe da um disco falando que daria um espaço em um servidor, mas na verdade esse disco era um tipo de vírus. Quando Kazuya coloca o disco no computador dele, acidentalmente faz um pedido em um website e mais tarde chega a entregadora chamada Sara que entrega para o Kazuya uma cyberdoll chamada May. O único problema e que ela tem tamanho de uma mão.
Depois que seu computador ser infectado por um vírus, por seu autoproclamado rival Nanbara, um pacote aparece na porta do programador de computador Satome Kazuya no dia seguinte. O pacote contém uma Cyberdoll de 12 polegadas de altura chamada May.
Depois de dizer a May para ficar no apartamento, Kazuya vai para a escola. Mais tarde, Nanbara liga para o apartamento de Kazuya apenas para ouvir a voz de uma mulher do outro lado, e logo tenta sabotar o relacionamento que ele acredita que Kazuya está tendo com uma mulher secreta. Além disso, outra Cyberdoll chamada Sara veio cobrar a conta de May. [1.450.000 ienes]
Sara, depois de ter problemas para receber o pagamento de May, manda outra Cyberdoll cobrar o pagamento, ou pegar May de volta.
A Cyberdoll Kei, enviada por Sara, finge ser uma pesquisadora de IA para se encontrar com Kei. Depois que se encontram, ela fica impressionada com as emoções que May, uma Cyberdoll, demonstra em relação a ele.
Kazuya finalmente percebe que nunca poderá pagar por May, então ele deve devolvê-la. Assim, no último dia juntos, Kei e May passam o dia em um parque de diversões para aproveitar o tempo que lhes resta. Depois que May se vai, 'Cyber X', um aparente androide, aparece no apartamento de Kazuya e lhe faz uma proposta...
Depois que May retorna, Kei começa a trabalhar como assistente de laboratório na universidade. Mais tarde, todos vão ao festival anual de fogos de artifício, onde Nanbara encontra May, agora em tamanho real, e se apaixona imediatamente por ela.
Cyberdoll Mami chega e logo organiza um 'encontro de casamento'. Mais tarde, Mami tenta novamente fazer uma combinação, fazendo com que Kazuya e May vão às compras juntos, sozinhos. Mas a visita de Mami não é apenas para lazer; ela logo revela que o tempo de May e Kei juntos pode ser novamente interrompido...
Os personagens trabalham para proteger a escada entre o apartamento de Kazuya e o quarto de Kasumi de um terrível tufão. Também descobrimos mais sobre Kasumi e Kazuya, e o relacionamento deles...
Commando Z, o presidente errante da Cyberdyne," aparece misteriosamente e vem descobrir por que um 'vírus' potencialmente fatal está afetando todos os Cyberdolls, exceto May...
No episódio final da série, é descoberto que o letal vírus dos Cyberdolls foi criado dentro de May quando ela foi convertida de escala 1/6 para o tamanho real. "Commando Z" revela ser um viajante do tempo do futuro, enviado para descobrir a origem do vírus e detê-lo antes que ele destrua todos os Cyberdolls. Como May é imune ao vírus, ela se oferece para ser infectada, a fim de permitir mais estudos sobre o vírus e uma possível cura. Mas todos estão preocupados que May não sobreviva...
山本麻里安May (voice)
山口隆行Saotome Kazuya (voice)
Mikako TakahashiKasumi Tani (voice)
Rie KugimiyaRana (voice)
南央美Kay (voice)
Kikuko InoueMami (voice)
氷上恭子Sarah (voice)
Katsuyuki KonishiHiroshi Daimon (voice)
小暮英麻Miuki Jin / Mika (voice)
荒木香衣Chigusa Thani (voice)
うえだゆうじKotaro Nambara (voice)
安田美和Icaria (voice)
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