Na estreia da temporada três, Beecher continua no hospital depois de ter seus ossos quebrados por Schillinger e Keller, Alvarez ainda está na solitária por ter cegado Rivera, Adebisi volta à cozinha e McManus começa a sair com uma nova funcionária.
Ninguém sabe quem matou Metzger. McManus contrata seu amigo Sean Murphy como agente penitenciário e lança um programa de boxe. Hill encara um dilema. Adebisi fura Nappa com uma agulha hipodérmica infectada com AIDS.
No programa de boxe, O´Reily batiza a garrafa de Robson antes de sua luta com Cyril. A mãe de Rebadow tenta persuadi-lo a encontrar seu filho e seu neto. Enquanto isso, Nappa descobre que ele é HIV positivo e é movido para o bloco E.
O'Reily e Keller conspiram para cuidar de Andrew. McManus é forçado pelos funcionários da prisão a resolver o processo de assédio sexual de Howell. A condenações de assassinato de Hanlon sofrem uma reviravolta e ele volta para a população geral.
Wangler 'descobre' que sua esposa e seu amante foram executados. Enquanto isso, Poeta e Pierce são enganados por Hernandez, Ricardo e Guerra. O lockdown permanece, e Wangler fica vulnerável – e na mesma cela que Adebisi.
Com Cyril programado para lutar contra Pancamo, O´Reily planeja usar seu truque da garrafa novamente. Alvarez vê as fotos dos olhos arrancados de Rivera. O novo companheiro de cela, Nat Ginzburg, se oferece para ser secretário de Nappa.
Quando Lana Keese visita Kosygin na solitária, isso o mata. Adebisi acusa McManus de assediar sexualmente Wangler. Bellinger se encontra com McManus e pede para ser executada por enforcamento – o único problema é: ela está grávida.
Conforme o novo milênio se aproxima, as coisas esquentam em City com as tensões raciais se elevando. Glynn demite Hughes, mas antes de ir embora, Hughes dá um presente do milênio para Adebisi: uma arma.
Lee TergesenTobias Beecher
Harold PerrineauAugustus Hill
Dean WintersRyan O'Reily
Eamonn WalkerKareem Saïd
Ernie HudsonLeo Glynn
Terry KinneyTim McManus
Rita MorenoSister Peter Marie Reimondo
J.K. SimmonsVernon Schillinger
Kirk AcevedoMiguel Alvarez
Craig muMs GrantPoet
BD WongFather Ray Mukada
Tom MardirosianAgamemnon Busmalis
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