Michael Scott é o egocêntrico, insensível e incompetente gerente regional de uma subsidiária da Dunder Mifflin Paper Company. Michael acredita ser o cara mais engraçado do escritório, uma fonte de sabedoria para negócios e o melhor amigo de seus funcionários. Ele nem desconfia que a sua equipe o tolera apenas pelo fato dele assinar o contracheque deles. Sem saber o que os seus funcionários pensam a seu respeito, Michael acaba sempre alternando decisões absurdas ou patéticas, mas sempre hilárias.
Alguns estagiários que permaneceram na Dunder-Mifflin durante o verão encerram o estágio. Michael anuncia algumas fofocas potencialmente prejudiciais sobre um funcionário para o resto do escritório, depois começa a espalhar rumores falsos sobre outras pessoas para encobrir o que ele revelou involuntariamente.
Michael fica preocupado após um pedido de Jim, e Pam está ocupada planejando o casamento. O pedido de indenização trabalhista de Darryl deixa Dwight desconfiado.
David Wallace traz a notícia de que nem todos os funcionários receberão aumento este ano. Jim leva Dwight ao limite e faz com que ele forme alianças de escritório. E Pam decide que só quer dinheiro como presente de casamento.
A equipe da Dunder Mifflin vai às Cataratas do Niágara para o casamento de Jim e Pam, sabendo que a gravidez dela é um assunto proibido para discussão, mas o deslize de Jim incita Michael a tentar controlar os danos.
Michael se convence de que um vendedor de seguros que visita o escritório faz parte da máfia, e Dwight e Andy acompanham Michael a uma reunião com ele. Enquanto isso, Kevin cancela acidentalmente o cartão de crédito de Jim, enquanto Jim e Pam estão em lua de mel em Porto Rico.
Jim e Pam voltam da lua de mel e descobrem que Michael está namorando a mãe de Pam, o que a enfurece. Enquanto isso, Dwight tenta instalar um dispositivo de gravação no escritório de Jim, dando-lhe um pato selvagem de madeira como desculpa por sua longa rivalidade.
Michael e Jim vão para uma reunião e Michael volta encharcado depois de cair em um lago de carpas. Enquanto isso, Pam e Andy, como os dois piores vendedores do ramo, precisam fazer ligações frias para vendas.
Jim e Pam finalmente têm um encontro duplo com Helene, mãe de Michael e Pam, no aniversário de Helene, o que toma um rumo sombrio quando Michael descobre quantos anos Helene está completando e termina com ela. Enquanto isso, Dwight se oferece para fazer coisas boas para todos os membros do escritório para que eles lhe devam um favor específico, mas Andy estraga seus planos.
Espalham-se rumores de que Dunder Mifflin está com problemas financeiros, então Michael tenta distrair o escritório fazendo com que todos joguem um jogo de mistério e assassinato chamado Belles, Bourbon e Bullets. Enquanto isso, Andy usa o jogo como uma forma de convidar Erin para sair, mas teme que ele possa ter convidado a personagem de Erin, em vez da própria Erin.
Michael fala fora da linha na reunião de acionistas da Dunder Mifflin e cria um grande problema para a administração, enquanto Jim descobre que ninguém no escritório pensa que ele é o "verdadeiro" chefe.
Michael e Erin conhecem "Scott's Tots", um grupo de adolescentes locais cuja mensalidade da faculdade foi prometida em um dos grandes delírios de Michael, dez anos antes. Enquanto isso, na ausência de Michael, Dwight convence Jim a iniciar um programa de funcionário do mês com a intenção de sabotar Jim.
Michael fica chateado quando Jim promete a Phyllis que ela pode ser o Papai Noel do escritório, mas a festa de Natal do escritório pode ser ofuscada por más notícias de David Wallace.
Um banqueiro que representa um potencial comprador vai à agência de Scranton para entrevistar o departamento de RH antes da venda ser concretizada.
Michael odeia as mudanças que o novo proprietário da Dunder Mifflin está implementando, então ele pede conselhos a David Wallace. Jim e Pam encontram a creche perfeita, mas o erro de Jim ameaça arruinar a entrevista.
O CEO do Sabre deseja que a filial de Scranton tenha um gerente, e Michael deixa o cargo voluntariamente e deixa Jim se tornar o chefe quando descobre que os vendedores ganham mais dinheiro. No entanto, ele logo se arrepende da decisão.
As contrações de Pam começam, mas ela e Jim estão determinados a esperar o máximo possível para que possam ter mais tempo no hospital. Enquanto isso, o resto do escritório tenta distrair Pam da dor com comida e entretenimento.
Michael acha que impressionou Jo apenas para descobrir que outra pessoa no escritório chamou sua atenção. Enquanto isso, Dwight cria problemas no primeiro dia de volta da licença paternidade de Jim. Andy e Erin têm um primeiro encontro interessante.
Quando a equipe de vendas deixa a nova política de "vendas é rei" do Sabre subir à cabeça, Michael esconde seus novos e valiosos leads.
Michael é expulso do bar quando faz de tudo para impressionar um amigo de Jim e Pam. Enquanto isso, Andy e Erin fazem o possível para manter o relacionamento em segredo. Dwight repensa seu contrato pré-natal com Angela.
Andy faz de tudo para proporcionar a Erin um Dia da Secretária memorável. Michael relutantemente leva Erin para almoçar e conta sobre o relacionamento de Andy com Angela. Enquanto isso, Oscar divulga um vídeo que ele criou que compara a voz de Kevin com a do Cookie Monster da Vila Sésamo.
Pam e Jim trabalham juntos em seu primeiro discurso de vendas para Donna, gerente de um restaurante local. Mas Michael continua interpretando mal os sinais que ela emite. Enquanto isso, Dwight incentiva Kelly a fazer um teste para o programa de treinamento para minorias.
Michael suspeita que Donna o está traindo e coloca o detetive Dwight Schrute no caso. Enquanto isso, Andy fica frustrado quando ninguém leva a sério a reclamação de seu cliente.
Michael fica surpreendentemente alegre depois de saber de más notícias sobre Donna. Os novos pais, Pam e Jim, têm dificuldade em permanecer acordados no escritório. Enquanto isso, Angela resolve o problema por conta própria quando Dwight se recusa a honrar o contrato.
A imprensa descobre que as impressoras do Sabre pegam fogo. Jo aparece no escritório na esperança de descobrir quem é o denunciante. Todos suspeitam de Andy, que nega veementemente ter vazado a informação.
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