Após descobrir que herdou uma ilha remota no Canadá do avô distante que ela nunca teve permissão para conhecer, Annie Jacobson, de 17 anos, decide investigar por conta própria. Essa decisão a leva a um mundo de segredos, com uma irmã inesperada e uma história familiar complicada que nunca deveria ter vindo à tona.
Depois de não ser aceita no programa de verão dos seus sonhos, Annie Jacobson descobre que ela e seu irmão gêmeo, Connor, herdaram Sterling Point, uma pequena ilha na região de Muskoka, no Canadá. Uma carta misteriosa do avô que ela nunca teve permissão de conhecer leva Annie a embarcar numa viagem secreta e solitária, na esperança de descobrir a verdade sobre a história da família.
A chegada de Annie a Muskoka toma um rumo inesperado quando ela descobre que o chalé que herdou já está ocupado por Ramona, uma garota que lembra muito sua mãe adotiva. A relação entre as duas, que mal havia começado a se desenvolver, enfrenta um novo obstáculo devido a uma carta deixada por Gordon, que revela uma conexão entre elas, forçando ambas a encarar um passado que elas desconheciam.
Enquanto Annie e Ramona parecem não conseguir se entender, uma fita-cassete reveladora, uma festa impulsiva em uma casa de campo e um beijo inesperado amenizam a tensão entre elas, até que Connor chega com uma notícia bombástica capaz de colocar tudo a perder.
Tentando convencer Connor a não vender Sterling Point, Annie passa o dia mostrando a ele o charme da ilha, mas as tensões só aumentam numa noite caótica em uma sessão de cinema ao ar livre. Ramona surta por causa da nova ficante de Oona, Ellis e Rory disputam a atenção de Annie e novas revelações são feitas sobre o nascimento de Ramona e a morte de Goldie.
É o aniversário de 18 anos de Annie e Connor, e cada um comemora do seu jeito: Connor dá um festão enquanto Rory decide levar Annie para sair. Enquanto isso, Ramona, depois de descobrir a verdade sobre a morte da mãe, acaba fazendo o que sempre faz: se isola e evita encarar a situação. Mas, quando Maple aparece transtornada, os sentimentos de Ramona finalmente vêm à tona.
Sem poder fugir do passado, Steven retorna a Muskoka na esperança de se entender com os seus filhos e levar Annie e Connor de volta para casa. Enquanto isso, Annie, Ramona, Oona, Ellis e Connor vão ao acampamento de Maple para apoiá-la no show de talentos, e Ramona e Oona vivem a fase de lua de mel de seu novo romance. Uma revelação chocante mexe com Ramona, ameaçando o frágil equilíbrio do grupo.
À medida que as tensões aumentam em torno da possível venda de Sterling Point, Ramona considera a possibilidade de vender a ilha, enquanto Annie, Ellis, Oona e Sully tentam convencê-la do contrário. Quando o passado e o futuro se chocam, Ramona confronta suas relações com aqueles que querem controlar seu destino, o que leva a revelações, a um confronto emocional e a uma reviravolta que muda tudo.
Annie e Ramona precisam encarar verdades difíceis sobre suas famílias e sobre si mesmas, o que leva cada uma a decidir o que realmente importa enquanto lidam com as tensões entre suas escolhas do passado e suas esperanças para o futuro.
Ella Rubin
Amélie Hoeferle
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