A história de Clare, uma mulher cujo casamento está em crise, cuja filha mal fala com ela e cuja carreira de escritora nunca decolou. Quando um amigo sugere que ela assuma uma coluna de conselhos, Clare acha que ela é a pior pessoa para isso... quando, na verdade, ela pode ser completamente qualificada.
Conhecemos Clare quando seu marido, Danny, a expulsa de casa por dar a seu irmão, Lucas, o dinheiro da poupança de sua filha, Rae. Mas um velho amigo precisa de alguém para assumir sua coluna, Cara Sugar. E isso pode ser exatamente o que Clare precisa.
Clare questiona se quer ou não se tornar Sugar enquanto lida com problemas no trabalho e com Rae. No passado, a jovem Clare e o jovem Lucas enfrentam a dor da perda no velório de Frankie. Se Clare não consegue resolver nem sua própria vida, como ela poderia ser Sugar?
Danny e Clare tentam acertar seu relacionamento, e o triângulo amoroso de Rae, enquanto Clare pondera sobre o caminho que não trilhou. No passado, a jovem Clare descobre que está grávida de Rae.
Enquanto Clare lida com o vídeo que viralizou no Tik-Tok e as festas recentes de Rae, ela é assombrada pela carta de um leitor que precisa do conselho de Sugar. No passado, a jovem Clare descobre o diagnóstico de Frankie e tenta desesperadamente salvá-la.
Quando Rae fica furiosa e diz a Clare e Danny que não quer voltar para a escola, Clare se lembra de sua própria experiência na faculdade com Frankie e a razão pela qual ela nunca se formou.
Danny e Clare analisam sua vida sexual após uma leitora expor seu namorado. Enquanto isso, Rae luta para aceitar Montana de volta em sua vida quando ela percebe que pode estar na vantagem.
Clare e Amy participam de um retiro para escritores, mas quando Amy recebe uma ótima notícia, Clare não consegue deixar de questionar se seus sacrifícios por Danny e sua família a prejudicaram. Ao se lembrar de seu primeiro casamento com Jess, ela começa a questionar se deve largar tudo.
Logo após receber notícias chocantes de Danny, Rae revela quem realmente deixou o dinheiro, fazendo com que Clare leve Rae em uma viagem louca para a casa onde passou sua infância. No passado, Clare corre para levar Lucas ao hospital para os últimos dias de Frankie.
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